Od porażki piłkarze Stomilowców Olsztyn rozpoczęli zmagania w lidze okręgowej. Rezerwowy zespół OKS-u 1945 Olsztyn uległ Polonii Lidzbark Warmiński 2:3.
Na inaugurację ligi piłkarze z Olsztyna czekali niespełna dwa miesiące. Wówczas to zakończyły się rozgrywki A Klasy, z której olsztynianie wywalczyli bezpośredni awans do ligi okręgowej. W międzyczasie okazało się, iż do czwartych w historii klubu rozgrywek zespół przystąpi w roli rezerwowej drużyny II-ligowego OKS-u 1945 Olsztyn.
Nie lada radość olsztyńskim kibicom sprawił jeszcze przed rozpoczęciem rozgrywek fakt, iż drużyna Stomilowców znalazła się w jednej grupie z innym olsztyńskim zespołem, Warmią. Dzięki temu fani futbolu po raz pierwszy od dwóch lat staną przed szansą uczestnictwa w piłkarskich derbach Olsztyna, o czym niedawno informowaliśmy na naszej stronie. Pojedynek pomiędzy obiema ekipami zaplanowano na 24 sierpnia.
Inauguracja sezonu 2008/09 zgodnie z terminarzem zatwierdzonym przez Warmińsko-Mazurski Związek Piłki Nożnej odbyła się w drugi weekend sierpnia. Los sprawił, iż pierwsze spotkanie piłkarze Stomilowców rozegrali przed własną publicznością, na bocznej płycie stadionu przy al. Piłsudskiego. Rywalem olsztyńskiego zespołu była lidzbarska Polonia. Niestety, olsztynianie nie sprostali podopiecznym Andrzeja Zejera, niegdyś piłkarza Stomilu Olsztyn. Po dość zaciętym, szczególnie w drugiej połowie, pojedynku Stomilowcy przegrali 2:3.
Z pewnością o pierwszej części spotkania olsztynianie będą chcieli jak najszybciej zapomnieć. Po gwizdku ogłaszającym przerwę OKS przegrywał 0:2. Bramki dla rywali padły w odstępie kilku minut. Najpierw w 25. minucie gry wynik otworzył Daniel Borucki, a następnie kilkaset sekund później na 2:0 podwyższył Szymon Orzeł. W drugiej połowie meczu formą błysnął Kamil Graczyk, znajdujący się w szerokiej kadrze II-ligowca. Najpierw asystował przy kontaktowej bramce strzelonej przez Łukasza Jędrzejewskiego, a później sam skierował piłkę do bramki gości, tym samym wyrównując stan gry.
Niestety, olsztynianie nie pokusili się o kolejne bramki, co gorsza na kilka minut przed końcowym gwizdkiem arbitra na 2:3 podwyższył Łukasz Orzeł, piłkarz Polonii. W konsekwencji trzy punkty pojechały do Lidzbarka, a pierwszych zdobyczy w okręgówce przyjdzie piłkarzom z Olsztyna szukać w kolejnym spotkaniu, w którym ich rywalem będzie Mazur Pisz. Drużyna ta sezon rozpoczęła od remisu 1:1 z Fortuną Wygryny.
W zupełnie innych nastrojach do drugiej kolejki spotkań przygotowywać się będą piłkarze Warmii Olsztyn, którzy pokonali na wyjeździe Omulew Wielbark 3:2. Olsztynianie cieszyli się z wygranej pomimo, iż do przerwy przegrywali 0:1.
Po pierwszej kolejce drużyna Warmii uplasowała się na trzeciej pozycji ex aequo z rywalem Stomilowców. Ci z kolei zajmują 12. pozycję wspólnie z ekipą z Wielbarka. Pierwszym liderem klasyfikacji została drużyna Znicza Biała Piska, która rozgromiła LZS Lubomino-Wilczkowo 10:2.